授業科目名 : 有機化学II (工業基礎化学)

科目コード 72080
配当学年 3年
開講年度・開講期 平成29年度・前期
曜時限 水曜・2時限
講義室 W2・W202
単位数 2
履修者制限 無し
授業形態 講義に適宜演習が含まれる
使用言語 日本語
担当教員    所属・職名・氏名 工学研究科・教授・杉野目道紀,化学研究所・教授・村田靖次郎

授業の概要・目的

化学が関係するあらゆる分野(学・産・官)で、自立した研究者および技術者として第一線で活躍するために必要不可欠な有機化学の基礎を系統的に学ぶために、有機化学I,II,IIIが2年後期から3年後期に開講される。有機化学IIは、大きく3つのパートから構成されている。最初のパートでは有機化合物の立体化学や反応の立体選択性,立体特異性について概説する。第2のパートでは,主として脱離基を有する飽和有機化合物の反応性を取扱い,求核置換反応と脱離反応について詳述する。第3のパートでは,不飽和有機化合物のπ電子が関与する反応を取扱い,特にアルケン,エノール,芳香族化合物に対する求電子的反応について講述する。

成績評価の方法・観点及び達成度

定期試験,中間試験(6月の講義時間1回分を割り当てて行う),および毎授業で行う小テストを総合して評価する。

到達目標

本講義は有機化学IおよびIIIと密接に連携して行い,基礎有機化学I,IIおよび有機化学基礎及び演習で養った基礎的な知識を,より実践的なレベルへ飛躍的に発展させることを目標としている。反応機構の考察や,合成に際しての反応設計を自ら行える能力を養う。

授業計画と内容

項目 回数 内容説明
立体化学 2 鏡像異性体(エナンチオマー)/ジアステレオマー/不斉炭素中心を持たないキラル化合物/分子の対称性/光学分割 (14章)
求核置換反応 3 求核置換反応の機構/ SN1反応と SN2反応/脱離基/求核剤/脱離と転位(15章)
脱離反応 2 置換と脱離におよぼす求核剤の効果/E1反応とE2反応/脱離基の役割/脱離の立体選択性と立体特異性/E2反応の位置選択性/E1cB反応(17章)
アルケンに対する求電子付加反応 3 臭素化/エポキシ化/求電子付加の位置および立体選択性/共役ジエンに対する付加/反応機構/ハロラクトン化による環状構造の構築(19章)
エノール及びエノラートの生成と反応 2 ケトエノール互変異性/酸及び塩基触媒によるエノール化/安定なエノール/エノール及びエノラートを中間体とする反応/安定なエノラート等価体/エノールおよびエノラートの酸素原子上での反応/エノールエーテルの反応(20章)
求電子芳香族置換反応 2 ベンゼンの求電子置換反応/フェノールの求電子置換反応/アニリン誘導体の求電子置換反応/オルト・パラ配向性及びメタ配向性/求電子置換反応の選択性(21章)
学習到達度の確認 1 本講義の内容に関する理解度を確認する。

教科書

Organic Chemistry (Second Edition; Clayden, Greeves, Warren; Oxford University Press: 2012)

参考書等

マクマリー有機化学ー生体反応へのアプローチー(柴崎正勝ら監訳;東京化学同人)ISBN 978-4-8079-0691-8
大学院有機化学(上中下;岩村秀ら編;講談社サイエンティフィク)
大学院講義有機化学(I,II;野依良治ら編;東京化学同人)

履修要件

授業外学習(予習・復習)等

授業URL

その他(オフィスアワー等)

受講生を2クラスに分け、クラス毎に定められた教員により同じ時間帯に授業が進められる。