授業科目名 : 有機化学III (工業基礎化学)

科目コード 72140
配当学年 3年
開講年度・開講期 平成29年度・後期
曜時限 火曜・2時限
講義室 W2・W202
単位数 2
履修者制限
授業形態 講義
使用言語 日本語
担当教員    所属・職名・氏名 工学研究科・教授・辻康之,工学研究科・教授・近藤輝幸,工学研究科・准教授・大村智通

授業の概要・目的

研究者および技術者として活躍するために必要な有機化学を系統的に教授する。有機化学Ⅲでは、2回生後期開講の有機化学Ⅰ,3回生前期開講の有機化学Ⅱの後継講義として、これらの講義と同じ教科書を使い、同書の22章から26章記載内容を講義する。電子不足アルケンや芳香族化合物に特徴的な反応について詳説するとともに、複雑な有機分子の合成に必須となる官能基の保護・脱保護について述べる。また、有機化学において最も重要な化合物の一つであるカルボニル化合物の化学を理解するために、エノラートの多彩な反応性に注目しつつ講義を進める。

成績評価の方法・観点及び達成度

出席,課題レポート提出,および期末試験の成績を総合的に評価する。

到達目標

芳香族化合物の反応に理解を深め、官能基の反応性や特性について系統的に理解するとともに、有機化学において最も重要な化合物の一つであるカルボニル化合物の化学(エノラートのアルキル化反応,アルドール縮合反応,および他の縮合反応等)を完全にマスターする。そして,その過程においてこれまで学んだ有機化学Ⅰ,Ⅱの内容を統合し,研究者,技術者として社会の最先端で活躍するために不可欠な高水準の有機化学を修得する。

授業計画と内容

項目 回数 内容説明
共役付加反応と芳香族求核置換反応 3 共役付加反応、共役置換反応、求核的エポキシ化、芳香族求核置換反応、付加ー脱離機構、ジアゾニウム化合物、ベンザインを中間体とする反応等について講義する(22章)
化学選択性と保護基 3 還元剤、カルボニル化合物の還元、触媒的水素化反応、官能基の除去、溶解金属による還元、酸化反応における選択性、官能基の反応性、官能基の保護・脱保護等について講義する(23章)
位置選択性 2 芳香族求電子置換反応における位置選択性、アルケンへの求電子攻撃、ラジカル反応の位置選択性、アリル型化合物への求核攻撃、共役ジエンへの求電子攻撃、直接付加と共役付加の選択性等について講義する(24章)
エノラートのアルキル化反応 3 ニトリルおよびニトロアルカンのアルキル化、アルキル化に用いる求電子剤、リチウムエノラートのアルキル化、エノラート等価体を用いるアルキル化、β-ジカルボニル化合物のアルキル化、ケトンのアルキル化における位置選択性等について講義する(25章)
エノラートとカルボニル化合物の反応:アルドール反応およびClaisen縮合反 3 アルドール反応、交差アルドール縮合、エノラートおよびエノラート等価体を用いるアルドール反応、分子内アルドール反応、エノラートのアシル化反応、Claisen縮合、交差Claisen縮合、分子内交差Claisen縮合等について講義する(26章)
学習到達度の確認 1 講義を行った22章から26章の学習到達度を確認する。
試験・講義についての解説 1 有機化学全般の理解について到達度を上げる。

教科書

Organic Chemistry Second Edition (J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Oxford University Press, 2012)

参考書等

マクマリー 有機化学 -生体反応へのアプローチ(マクマリー著;柴﨑正勝,岩澤伸治,大和田智彦,増野匡彦 監訳;東京化学同人, 2009)

履修要件

基礎有機化学A,基礎有機化学B,有機化学Ⅰ(工業基礎化学),有機化学Ⅱ(工業基礎化学)の講義内容

授業外学習(予習・復習)等

授業毎に課題レポートを課す。

授業URL

その他(オフィスアワー等)

受講生を2クラスに分け、クラス毎に定められた教員により同じ時間帯に授業が行われる。